W praktyce wiele trudności rodzi zagadnienie odróżnienia umowy o pracę od cywilnoprawnego stosunku zlecenia i innych mieszanych umów starannego działania, gdzie ryzyko, podobnie jak w stosunku pracy, ponosi zlecający. Odróżniającymi elementami mogą być brak trwałej więzi między zleceniodawcą i zleceniobiorcą, brak konieczności odpłatności, brak obowiązku pracowniczego podporządkowania.
Przepisy prawa stanowią, iż w umowach należy badać zgodny zamiar stron i cel umowy, a nie jej dosłowne brzmienie. W orzecznictwie przyjęto jednak, że sąd może ustalić istnienie stosunku pracy także wtedy, gdy strony w dobrej wierze zawierają umowę cywilnoprawną, lecz jej treść lub sposób realizacji odpowiada cechom stosunku pracy.
Przedsiębiorca ma obowiązek zapewnić odpowiednie środki ochrony osobistej, odzieży i obuwia roboczego wszystkim osobom fizycznym, które na jego rzecz wykonują pracę. Kiedy zapewnia je zleceniobiorcom, jest to dla tych osób przychód, od którego muszą zostać opłacone składki na ubezpieczenia społeczne i zdrowotne. Trybunał Konstytucyjny w wyroku z 16 lutego 2010 r. (sygn. akt P 16/09) uznał, że przepisy w tym zakresie są niezgodne z Konstytucją RP. Przepisy te muszą zostać zmienione w ciągu najbliższych 12 miesięcy.