Problemy zaczynają się już na etapie określenia, czym w ogóle jest należyta staranność w podatku u źródła. Próżno też szukać obiektywnego wzorca zachowania, na którym może oprzeć się płatnik. Organy podatkowe mają w zasadzie dowolność w ustalaniu standardów, które płatnik WHT powinien spełnić, i mogą one być nieproporcjonalnie wysokie. W rezultacie bardzo łatwo zarzucić płatnikowi, że podjęte przez niego działania były niewystarczające, a to z kolei może prowadzić do sporów. Płatnicy są w trudnej sytuacji także z tego powodu, że mają często mniejszą od skarbówki możliwość weryfikacji wymaganych informacji, zwłaszcza na temat podmiotów niepowiązanych. Wszystko to powoduje, że omawiane zagadnienie ciągle budzi bardzo wiele wątpliwości.